senyawa steroid

C. Steroid 1. Definisi Steroid adalah senyawa organik lemak sterol tidak terhidrolisis yang dapat dihasil reaksi penurunan dari terpena atau skualena. Steroid merupakan kelompok senyawa yang penting dengan struktur dasar sterana jenuh (bahasa Inggris: saturated tetracyclic hydrocarbon : 1,2-cyclopentanoperhydrophenanthrene) dengan 17 atom karbon dan 4 cincin. Senyawa yang termasuk turunan steroid, misalnya kolesterol, ergosterol, progesteron, dan estrogen. Pada umunya steroid berfungsi sebagai hormon. Steroid mempunyai struktur dasar yang terdiri dari 17 atom karbon yang membentuk tiga cincin sikloheksana dan satu cincin siklopentana. Perbedaan jenis steroid yang satu dengan steroid yang lain terletak pada gugus fungsional yang diikat oleh ke-empat cincin ini dan tahap oksidasi tiap-tiap cincin. 2. Jalur biosintesis Steroid adalah salah satu bentuk triterpena termodifikasi, sehingga unit penyusunnya adalah isoprena, yaitu IPP dan DMAPP. IPP dan DMAPP dibiosintesis oleh tubuh dari Asetil Koenzim A, suatu C-2 hasil pelepasan CO2 oleh piruvat pada jalur metabolisme, lewat jalur asam mevalonat atau deoksisilulosa fosfat. Unit – Unit IPP dan DMAPP bereaksi memanjangkan rantai membentuk C-15, disebut farnesil. Dua FPP (Farnesil Pirofosfat) bergabung ekor-ekor membentuk skualena. Skualena teroksidasi membentuk epoksida, memungkinkan terjadinya siklisasi membentuk lanosterol. 3. Penggolongan a. Berdasarkan putaran pada optiknya Rotasi Jenis Jenis Struktur Contoh Lebih kecil dari -90° Ikatan rangkap dua terkonjugasi pada cincin B ergosterol -70° - -90° Ikatan rangkap dua pada 5,6 dan 22,23 stigmasterol -45° - -30° Ikatan rangkap dua pada 5,6 β-sitosterol -25° - +10° ikatan rangkap dua pada 7,8 dan mungkin juga pada 22,23 α-spinasterol +10° - +30° sistem cincin jenuh seluruhnya stigmastanol +40° - +50° ikatan rangkap dua pada 8,9 dan mungkin juga rangkap pada rantai samping zimosterol lebih besar dari +50° bukan sterol b. Berdasarkan efek fisiologisnya 1) Sterol Sterol pada tumbuhan ditemukan dalam jumlah sedikit hampir pada semua jenis tumbuhan.. a) Ergosterol Sumber tanaman yang mengandung senyawa ini adalah Triticum sativum. b) Stigmasterol Stigmasterol digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan sintetis progesteron serta bertindak sebagai perantara dalam biosintesis androgen, estrogen, dan kortikoid. Selain itu, bisa juga digunakan sebagai prekursor dari vitamin D3. Sumber tanaman yang mengandung senyawa ini adalah Glycine max atau kacang kedelai. c) Sitosterol d) Kampesterol e) Spinaterol Terdapat pada tumbuhan Spinacia oleracea. Pada hewan Terdapat pertama kali diisolasi dari alam adalah kelompok C27 – C29 yang ditemukan pada fraksi lemak dalam beberapa jaringan hewan. f) Spongesterol g) Kilonasterol Sterol pada ragi mempunyai aktivitas farmakologi antifungi dengan cara selektif membunuh fungi dengan menyerang dinding sel fungi. h) Zimosterol i) Fekosterol j) Arkosterol 2) Asam empedu Asam empedu bertindak sebagai emulsi biologi yang sangat penting dan membantu melarutkan lemak globular dari makanan sehingga dapat larut dalam air atau enzim lipase, dan bereaksi dengan molekul lemak sehingga dapat melancarkan penyerapan lemak. Asam empedu juga melancarkan sebagian besar pengeluaran kolesterol. 3) Adrenokortikoid a) Mineralkortikoid seperti aldosteron dan deoksikorton. b) Glukokortikoid seperti hidrokortison, prednison, deksamethasone. 4) Glikosida janutng Berasal dari tanaman Digitalis purpurea yang mengandung digitoksin, gitoksin, gitaloksin. Digitoksin bekerja dengan cara meningkatkan tonus otot jantung yang mengakibatkan pengosongan jantung lebih sempurna dan curah jantung meningkat. 5) Steroid seks a) Testosteron Berperan dalam pengembangan organ laki-laki; otot, rambut dan pembentukan sperma. b) Estrogen Berperan dalam pengembangan organ kewanitaan, seperti ovulasi. c) Progesteron Mempersiapkan uterus untuk menyuburkan indung telur. 6) Sapogenin 4. Struktur kimia Struktur Senyawa Steroid dan Kereaktifannya Perbedaan jenis steroid ditentukan subtituen R1, R2, dan R3 Perbedaan dalam satu kelompok tergantung juga pada: a) Panjang subtituen R1 b) Gugus fungsi subtituen R1, R2, dan R3 c) Jumlah dan posisi ikatan rangkap d) Jumlah dan posisi oksigen e) Konfigurasi pusat asimetris inti dasar 5. Sifat fitokimia a) Sifat fisika 1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tapi jika teroksidasi warnanya akanmenjadi gelap. 2) Mempunyai bau khas 3) Indeks bias tinggi 4) Sebagian besar bersifat optis aktif 5) Kerapatan (density) umumnya lebih rendah daripada air 6) Larut dalam pelarut organikseperti eter dan alcohol b) Sifat kimia 1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) 2) Isoprenoid kebanyakan berbentuk khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer