senyawa antrakinon

A. Antrakinon 1. Definisi Antrakuinon merupakan suatu glikosida yang di dalam tumbuhan biasanya terdapat sebagai turunan antrakuinon terhidloksilasi, termitilasi, atau terkarboksilasi. Antrakuinon berikatan dengan gula sebagai o-glikosida atau sebagai C-glikosida. Turunan antrakuinon umumnya larut dalam air panas atau dalam alkohol encer. Senyawa antrakuinon dapat bereaksi dengan basa memberikan warna ungu atau hijau (Harborne, 1987). 2. Jalur biosintesis Biosintesis antrakuinon ditemukan dari studi mikroorganisma seperti Penicillium islandicum, spesies yang memproduksi derivate antrakuinon melalui pembentukan unit asetat melalui kondensasi dari kepala ke ekor. Yang pertama dibentuk adalah intermediet asam poli-β-ketometilen yang kemudian memberi variasi senyawa aromatic teroksigenasi mengikuti kondensasi intramolekular. Intermediet antranol dan antron akan membentuk antrakuinon. Emodin, senyawa seperti antrakuinon, dibentuk pada tanaman tinggi dengan jalur yang sama. Reaksi transglikosilasi membentuk glikosida muncul pada tahap akhir setelah inti antrakuinon terbentuk. 3. Penggolongan Penggolongan antrakinon (Stahl,1985) Komponen HRf Aloin 20-25 Rapontisin 25-30 Rein 30-35 Hidrokuinon 50 Emodin aloe 55-65 Eter monometilhidrokuinon 65-70 Emoding fragula 70-75 Eter dimetilhidrokuinon 80-85 trakuinon 85-90 4. Struktur kimia Struktur kimia antrakinon. Nama lain: 9,10-antracendion, 9,10-antrakion; C14H8O2 (BM: 208,22 g/mol) 5. Sifat fitokimia Senyawa antrakinon dan turunannya seringkali bewarna kuning sampal merah sindur (oranye), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger (lihat MMI). Antrakinon yang mengandung gugus karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakinon adalah antron dan antranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida. Antron bewarna kuning pucat, tidak menunjukkan fluoresensi dan tidak larut dalam alkali, sedangkan isomernya, yaitu antranol bewarna kuning kecokiatan dan dengan alkali membentuk larutan berpendar (berf1uoresensi) kuat. Oksantron merupakan zantara (intermediate) antara antrakinon dan antranof. Reaksi Borntraeger modifikasi Fairbairn, yaitu dengan menambahkan hidrogen peroksida akan menujuk-kan reaksi positif. Senyawa ml terdapat dalam Frangulae cortex. Diantron adalah senyawa dimer tunggal atau campuran dan molekul antron, hash oksidasi antron (misalnya larutan dalam aseton yang diaerasi dengan udara). Diantron merupakan aglikon penting dalam Cassia, Rheum, dan Rhamnus; dalam golongan ini misalnya senidin, aglikon senosida. Reidin A, B, dan C yang terdapat dalam sena dan kelembak merupakan heterodiantron.